Mexico city blues

...unatoč životu ispunjenom alkoholom i drogama. Za boravka 1957. napisao je roman Tristessa i knjigu pjesama Mexico City Blues.

Mexico City Blues je napisan u tri tjedna s potpuno primijenjenim Kerouacovim postupcima »spontanog pisanja« i »senzornih meditacija«, koje je sam ovako opisao: »Stari Bill Gaines (Garver) stanovao je u prizemlju. Ja sam svakoga dana silazio k njemu s marihuanom i bilježnicom. On bi bio na opiju. Opij sam morao nabavljati ja iz slumova preko Tristesse. Ona je bila naša veza. Bill sjedi u naslonjaču odjeven u grimiznu pidžamu, mrmlja nešto o minojskoj civilizaciji i iskapanjima, ja sjedim na njegovu krevetu i pišem pjesme. A za to vrijeme ulijeću neke njegove riječi. Kao u 52. korusu. Poslijepodnevna dokolica. On je govorio jako polako pa sam mogao zapisivati. Bilo mu je drago. Pokazao sam mu što sam napisao, a on je rekao 'Čovječe, pa to je dobro.'«

Slobodan tijek Kerouacovih meditacija kreće se od uspomena na rano djetinjstvo i na bolesti (upala vena od koje je patio) do pokušaja pronalaženja egzistencijalnog smisla u čudnovatoj kombinaciji kršćanstva (sam je sebe nazivao katoličkim mistikom) i mahayana budizma. Kao oduševljeni pobornik džeza Kerouac je izjavio Allenu Ginsbergu da se više identificirao s džezistima kao što su Thelonius Monk, Lester Young, Billie Holliday i drugi, a da je u sviranju Milesa Davisa čuo Proustove rečenice. Knjiga završava odama Charlieu Parkeru kao elegija koja projicira mir u onostranom.